"Pasiunea rămâne, o mare pasiune. Sunt foarte bine, dar totul trece. Întotdeauna vin unele propuneri, dar, în acest moment, banca la care visez cel mai mult este cea parc, cu nepoții mei, să mă bucur de viață alături de ei", a declarat Cesare Prandelli, într-un interviu acordat emisiunii Anch'Io Sport de la Radio1.
După ce a evoluat ca jucător profesionist între 1974 și 1990, unde a reprezentat Cremonese, Atalanta și Juventus, Prandelli și-a început cariera de antrenor chiar la Atalanta, unde și-a încheiat cariera de fotbalist, mai întâi la echipa sub 19 ani, înainte de a prelua funcția de antrenor principal interimar, în 1993. În calitate de antrenor principal ”titular”, Prandelli a debutat la Lecce în 1997.
Au urmat Verona, Venezia, Parma, iar în 2004 a semnat cu Roma, unde a ajuns să fie pe bancă doar la un singur meci, după situația tragică pe care a întâmpinat-o cu soția sa, care a murit de cancer la sân. Prandelli a demisionat în august, la o lună după ce a fost angajat, și a rămas fără echipă timp de un an.
Revenirea sa a avut loc în 2005, la Fiorentina, unde a rămas până în 2010, când a preluat naționala Italiei, imediat după Cupa Mondială din Africa de Sud. La Campionatul European din 2012 a ajuns până în finala pierdută în fața Spaniei și a părăsit comanda tehnică a naționalei după Cupa Mondială din 2014, unde Squadra Azzurra nu a trecut de faza grupelor.
După echipa națională, Cesare Prandelli a ajuns în Turcia, la Galatasaray, apoi la Valencia în Spania și Al-Nassr din Emiratele Arabe Unite, revenind în Italia în 2018 pentru a conduce Genoa. În 2020 a revenit la Fiorentina, în ceea ce a fost ultimul său proiect de antrenor, care s-a încheiat în martie 2021.